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咖啡因结构中,哪个氮上的碱性较强?

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 楼主| 发表于 2013-1-29 14:52:16 | 显示全部楼层 |阅读模式
咖啡因结构中,哪个氮上的碱性较强?
提问者:5987
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陈楠回答:
    咖啡因属于生物碱,它是黄嘌呤(2,6-二羟基嘌呤)的甲基衍生物(1,3,7位上的氮原子连有甲基)。
由于六元环上的两个氮原子都与吸电子基羧基临近,所以这两个氮的碱性都比较弱;五元环上位于7位的氮原子由于它的孤对电子参与五元环内共轭大π键的形成,所以这个氮的碱性也较弱;那么碱性最强的是位于9位上的氮原子,它所处的状态类似于吡啶环上的氮(孤对电子不参与共轭同时周围没有明显的吸电子基团),而吡啶环上的氮具有较明显的碱性。
【EB/OL】【2012-5-21】http://zhidao.baidu.com/question/48635242
回答时间:2012-05-21 17:05:44
关键词:
                           
                                    咖啡因
                           
                                    碱性
                           
                                    结构
                           
                           
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